[3][a] Levantada en el siglo xii y reconstruida por capricho de Carlos I de España en 1536 y 1538,[4] fue destruida por un incendio en 1582,[b] provocado por las luminarias que se colocaron en ella para celebrar la victoria del hijo de aquel, Felipe II, sobre Portugal.
[2][c][5] Puerta principal del recinto amurallado en su lado oriental, que unía la Villa de Madrid con las poblaciones de Alcalá y Guadalajara, se diferencian a lo largo de sus historia la puerta mora, hasta 1536, y la plateresca que la sustituyó hacia 1538.
[4] La descripción de la primera puerta conocida, como todas las del «llamado segundo recinto», estaba construida en doble codo y protegida por dos torres fuertes, siguiendo el modelo musulmán.
[4] Más detallada es la descripción —citada por cronistas e historiadores— que hizo en su Real apparato y sumptuoso recebimiento...», publicado en 1572, el maestro Juan López de Hoyos, y que Mesonero reprodujo así:[2]
Sin embargo, se seguiría llamando puerta de Guadalajara a todo el sector.