Diego Sillero fue un alarife español que realizó diversas obras para el Concejo de Madrid a mediados del siglo xvi.
Recibió el título de aparejador de las Obras Reales el 20 de noviembre de 1605, otorgado por Felipe III, para cubrir la vacante de Antonio Segura.
[1] Era hermano del también arquitecto Antonio Sillero.
[2] Es conocido por haber diseñado la Casa de la Panadería (1590-1599), aunque su construcción fue continuada y rematada por Juan Gómez de Mora.
Participó en diversas obras de construcción, remodelación, adaptación y alcantarillado en la Villa de Madrid.