Para nombrar a sus habitantes se usa indistintamente el gentilicio de pinillanos (tradicionalmente) o pinillenses (nuevas generaciones).Es probable que, etimológicamente, su nombre proceda de la palabra «peña» o «peñilla».Por este territorio han pasado a lo largo del tiempo diferentes culturas -con certeza celtíberos, romanos y visigodos-.También las desaparecidas regueras -conductos de agua excavados en el suelo destinados a regar los huertos- procedentes del Arroyo del Chorro (junto al que se edificó el pueblo) podrían ser herencia directa de la cultura bereber que alguna vez habitó esta tierra.Como ocurría en la España anterior a los Reyes Católicos es probable que en Pinilla también hubiera una fuerte relación y social comercial con comunidades judías instaladas en la sierra durante siglos, hasta su expulsión.Entonces, Pinilla es hoy una entidad singular de población, pero en sus inicios fue aldea y después pueblo.A mediados del siglo XIX, el lugar, por entonces con ayuntamiento propio, contaba con una población censada de 137 habitantes.Algunos términos aún en uso en Pinilla como «tendales», «linares», «cortes», «pajares» o «eras» proceden de estos usos ganaderos y agrícolas del territorio.Tras la guerra civil española, como sucedió en otros pueblos, muchos pinillanos encontrarán un sustento plantando pinares en los Montes Carpetanos, concretamente en los términos municipales de Navarredonda y San Mamés y Villavieja del Lozoya.También en el siglo XX se construirá la línea férrea Madrid-Irún, iniciada antes de la guerra civil española.El éxodo rural a la ciudad había iniciado en toda España en el siglo XIX, y en Pinilla se acentuó en esta segunda mitad del siglo XX.El urbanita ha sustituido paulatinamente al campesino, (en algunos momentos considerándolo despectivamente como «paleto») ignorando su sabiduría y su cultura.No obstante, aún se conservan algunos elementos de patrimonio arquitectónico que merece la pena reconocer y proteger: su magnífica iglesia, algunas casas centenarias, dos fuentes árabes (una de ellas labrada en piedra), algunos hornos de pan adosados a las casas y las «cortes», construcciones donde se resguardaban cerdos, perros, pollinos y gallinas.Como vemos por sus fechas, en Pinilla se celebraba con fervor la primavera: - La Santísima Trinidad, fiesta de Pinilla por excelencia, celebrada en primavera el domingo posterior al de Pentecostés (no hay una fecha fija puesto que el Pentecostés varía según los ciclos lunares).Solía haber rondalla el jueves previo, subasta de ramos para la Santísima y convite tras la misa del domingo.Los vecinos marchan en procesión, en medio de los campos floridos, hasta el calvario.San Isidro es un santo muy querido en el Valle Medio del Lozoya puesto que supuestamente fue pastor y pocero por este territorio, y la iglesia de Pinilla tiene su propia imagen del santo.Tras la cena se compartían cuentos, romances, canciones, chismes (al estilo del filandón leonés).Este era uno de los platos que se llevaba como almuerzo a los segadores.- Al ser el ganado ovino protagonista de la economía durante tantos siglos, del cordero y del cabrito se sacaban muchos platos: pierna, falda, chuletas, mollejas, sesos, cabezas.Como se tenía que aprovechar todo, el pan duro servía para la sopa del cocido (así fue durante siglos, antes de que fueran accesibles los fideos) - Nata de leche.
