La construcción de la avenida fue concluida en 1904, durante el primer mandato del gobernador Olegario Molina Solís.
En 1925 fue erigida una estatua en honor a Felipe Carrillo Puerto, líder del proletariado yucateco, fusilado después de haber gobernado el estado.
En 1938, el gobernador Humberto Canto Echeverría ordenó la construcción de una desviación hacia la Unidad Deportiva Salvador Alvarado.
Este tramo se realizó con la finalidad de comunicar la glorieta del Monumento a la Patria con una nueva zona residencial denominada Colonia México y fue concluido en 1950.
Este tramo, al igual que el anterior, no cuenta con el diseño original del Paseo de Montejo.
Cabe mencionar que en su paso por la Colonia Emiliano Zapata Norte, la avenida presenta su única desviación, con dirección al noroeste.
Posteriormente la prolongación se unió con la Calle 60 Norte (conocida también como la Avenida Tecnológico) y ambos dan paso a la recientemente denominada Avenida Ricardo López Méndez a su paso por la Unidad Cordemex, para después conectar con la autopista que une la ciudad de Mérida con el puerto de Progreso.
Después de este tramo se ingresa por las colonias México, Buenavista, Campestre y Gonzalo Guerrero.
Esta zona se caracteriza por la gran cantidad de restaurantes, cafeterías y pequeños centros comerciales.
En esa fecha fue reprimido violentamente un grupo social que manifestaba en contra de la obra.