[1]​ Fue enviado para servir como soldado bajo el condotiero Paolo Vitelli, con el que ganó sus primeros cargos, y a la muerte de este, bajo su hermano Vitellozzo, de quien fue su comandante.

Vitelli fue ejecutado sumariamente, pero Oliverotto logró salvarse gracias a la intervención del gobierno de Fermo.

Oliverotto preparó un banquete formal al que invitó a gente prominente de la ciudad, a lo que siguió lo citado por Maquiavelo: Tras el crimen, Oliverotto puso bajo sitio el palacio del consejo de gobierno, y siendo temido por todos, estableció una dictadura que sería admirada por los estados vecinos.

Sin embargo, al darse cuenta de que el duque Valentino era cada vez más poderoso, asistió en julio a la reunión de La Magione con Giambattista, Paolo y Francesco Orsini, Gian Paolo Baglioni, Pandolfo Petrucci, Vitelli y otros.

Pero esto no cambió los planes secretos del Borgia, quien lo arrestó para ser estrangulado a la vez que Vitellozzo Vitelli por su sicario Micheletto Corella el 31 de diciembre de 1502.