Oliva de la Frontera se ha conocido por diferentes nombres según han ido pasando los siglos.

Se dice que fue un topónimo confeccionado por los conquistadores romanos en honor de Julio César y la fortaleza Obriga.

Tras la Reconquista, según el sacerdote e historiador Adrián Sánchez Serrano, en los tiempos más primitivos el pueblo se llamó Valoliva o Val Oliva.

Su término municipal, situado en la Raya hispanoportuguesa, orilla al mismo tiempo con Portugal y con Andalucía (provincia de Huelva).

Sobre esta población continúan los visigodos pues tanto en la ermita como a dos kilómetros, en Valcavado, hay unos capiteles idénticos que indican la interdependencia y el origen común en la manufactura.

De esta época aún conservamos 21 topónimos, como nora, alcaicería, mogea... pero la única huella son unas modificaciones mozárabes en el ara romana antes mencionada.

Cuando el Papa Clemente V abolió la Orden del Temple, Oliva pasó a la jurisdicción real.

Como consecuencia de las guerras hispanoportuguesas del siglo XIV, en esta época el lugar se encontraba en ruinas y casi despoblado, reduciéndose su censo a cuatro vecinos.

Así, en 1857 presentaban 4243 moradores y el cuarto de siglo siguiente ganó un millar más, alcanzando en 1877 los 5605.

Crónicas del siglo XVIII mencionan todavía su fortaleza como existente aunque en estado muy maltrecho.

La principal riqueza de la población es la agricultura y la ganadería, en particular del ganado porcino (cerdo ibérico).

Su finca comunal "Campo Oliva" cuenta con más de 10000 hectáreas, siendo reconocida como área importante para las aves en Europa.

En total se supera ampliamente las cien especies de aves que podemos observar.

Un buen ejemplo son los gurumelos, que han sufrido una notable merma al desaparecer las jaras.

Los cerros llenos de piedras, que la naturaleza ha colocado a su antojo, son el mejor refugio y guarida para estas especies.

La mayoría de los ancianos del pueblo han vivido algún tiempo en una choza, ya que los oliveros prácticamente hacían vida en el campo.

Por eso, se pretendía tener el máximo de tierra y que la choza ocupara el mínimo espacio.

Con el tiempo todas las chozas tuvieron un horno propio, para facilitar la labor y no tener que desplazarse a veces durante varios kilómetros.

No estaba permitido ningún tipo de derroche, eran muchas las bocas a comer y muy poco lo que tenían para poner en la mesa.

El río se convierte en la frontera con Portugal al sur de la sierra del Oratorio.

Es el lugar adecuado para pasar un día de campo, en un entorno único, donde se respira paz y armonía.

[10]​ Es durante el siglo XVI y principios del XVII cuando en Oliva de la Frontera se erigen numerosas edificaciones religiosas.

Un elemento peculiar en Oliva es la conducción abovedada subterránea por la que en el pasado se canalizaba bajo el caserío el arroyo Oliva, que pasaba por el centro del pueblo y lo atravesaba el pueblo de nordeste a suroeste.

Debe resaltarse, además, que el crecimiento se ha realizado de manera inteligente, sin menoscabo para su fisonomía y características tradicionales.

La obra, levantada en el siglo XV en un cerro situado a las afueras del pueblo, quizá sobre una basílica visigoda anterior, fue remodelada en el XVIII y XIX.

Hoy en día, la afluencia de gente a los actos organizados por la Hermandad es escasa, pero no por ello menos importante.

Los fines con los que se creó esta feria son varios: potenciar el desarrollo sostenible de la dehesa, mostrar los principales productos y actividades relacionados con ella.

En esta feria se desarrollan actividades para todos los públicos, teniendo siempre presente los recursos naturales de la dehesa.

En cuanto a la repostería encontramos dulces tradicionales como son perrunillas, rosquillas, flores, cortadillos, roscas caseras… Sin embargo, el producto estrella de la gastronomía olivera es el embutido.

Existen tanto fábricas de productos ibéricos como particulares, que realizan las tradicionales "matanzas" para generar productos para consumo propio, ya que en las dehesas de esta localidad es muy abundante el cerdo ibérico.