Se sitúa en el extremo sudoccidental de la sierra del Sur.

[3]​ De la época romana se han descubierto en Jerez numerosas inscripciones, cipos, estelas funerarias, etc., aludiendo a familias romanas importantes como Julia, Helvia o Vibia.

Alejado el peligro musulmán el rey hace donación de la villa a la Orden del Temple.

[8]​ Jerez de los Caballeros, como ciudad importante en la época renacentista, según el historiador Vicente Navarro del Castillo, contribuyó con 172 personas a la epopeya americana.

[9]​ Los siglos XVII y XVIII fueron una época de decadencia para la localidad.

En el municipio jerezano se llegó a levantar una estación propia, la cual contaba con servicios de viajeros y mercancías.

Este trazado estaba previsto que llegase hasta Villanueva del Fresno y que eventualmente enlazara con la red ferroviaria portuguesa a través del denominado ramal de Reguengos, pero esta posibilidad nunca se materializó.

Las obras ejecutadas en el tramo Jerez de los Caballeros-Villanueva del Fresno alcanzaron un alto desarrollo, pero nunca se tendieron las vías.

En la línea que sí llegó a entrar en servicio el tráfico de pasajeros se mantuvo hasta 1969, limitándose desde entonces el trazado a acoger trenes de mercancías.