[3] Asistió a la Universidad de California en Santa Bárbara, donde trabajó para el periódico del campus, el Daily Nexus.
[2][6] Pasó el año siguiente en Ámsterdam, trabajando para Why Not Productions y estudiando teoría cinematográfica en la Sorbona.
[2][6] Durante el verano de 1994, mientras todavía estaba matriculado en NYU, conoció a Todd Solondz mientras realizaba una pasantía.
La película fue distribuida por Samuel Goldwyn Company y reunió nuevamente a Freeman con Brendan Sexton III.
La película fue protagonizada por Christina Ricci, Casey Affleck, Ethan Suplee, Peter Sarsgaard y Kate Hudson (en su debut cinematográfico).
En 2003, dirigió el largometraje independiente Piggy Banks, protagonizado por Gabriel Mann, Kelli Garner y Tom Sizemore.