Entre sus principales influencias se encuentran músicos como Art Tatum, Oscar Peterson, Wynton Kelly y Ahmad Jamal, entre otros.

A los catorce ya tocaba en clubes nocturnos de Jamaica con su banda Monty and the Cyclones.

En esos años viajó a Estados Unidos y tocó por primera vez con la orquesta de Art Mooney.

Al poco tiempo ya acompañaba a destacados cantantes y músicos de primera categoría como Dizzy Gillespie, Toots Thielemans, Duke Ellington, Quincy Jones, Frank Sinatra, Jimmy Smith o Milt Jackson con quien entabló una amistad entrañable que duró hasta la muerte del vibrafonista, fundador del The Modern Jazz Quartet, en 1999.

Sus influencias más notorias son Wynton Kelly, Art Tatum, Gene Harris y Ahmad Jamal.