Con este sello llegó a grabar cerca de 30 canciones, pero problemas financieros y diferencias de personalidad (problemas que tuvo en toda su carrera) lo llevaron a dejar el estudio y buscar nuevos caminos.
Trabajando con Joe Gibbs, Perry continuó su carrera musical, pero, una vez más, los problemas financieros se hicieron presentes.
Perry terminó apartándose de Gibb's y formó su propio sello en 1968, llamándolo Upsetter Records.
Las ventas de su primer sencillo, People Funny Boy, que era un insulto dirigido a Gibbs, alcanzaron una cifra importante.
Pronto se hizo conocido por sus innovadoras técnicas de producción, así como su carácter excéntrico.
En 2015, Perry trabajó junto con la banda belga Pura Vida y lanzó The Super Ape Strikes Again, que se mezcló en The Last Ark Studio en Bélgica utilizando una combinación de equipo vintage y técnicas de grabación modernas.
En julio de 2019, Perry anunció que el disco se titula Super Ape vs.
El disco combina más de 20 géneros musicales diferentes y fue aclamado por la crítica.
[6] En 2004 la revista Rolling Stone lo colocó en el puesto 100 de su lista 100 Greatest Artists of All Time.