Es especialmente conocido por sus trabajos con Ray Brown, Oscar Peterson y Diana Krall, así como por los grupos que lidera.
Tras esto, empezó a grabar como batería de acompañamiento para los estudios Concord.
Hamilton ha hecho frecuentes giras con Diana Krall, con la que grabó dos DVD en directo (Live in Paris y Live in Río) y varios álbumes de estudio.
Hamilton también dirige su propio trío con Christoph Luty (bajo) y Tamir Hendelman (piano); su último álbum, Red Sparkle, saldrá a la venta el 21 de febrero de 2012.
Hamilton es actualmente endorser de las marcas Crescent Cymbals y Remo.