Aun así, como una concesión extraordinaria, la ciudad seguiría siendo gobernando bajo la autoridad de Florencia.Al reconciliarse con los Médicis en 1554, en lo que es conocido en Monteriggioni como la «gran traición», simplemente entregó las llaves de la ciudad a las fuerzas mediceas.La calle principal dentro de las paredes conecta las dos puertas trazando una línea más o menos recta.La plaza principal, llamada Piazza Roma, está dominada por una iglesia románica con una fachada sencilla.Fuera de esta plaza principal hay callejuelas que dan a los jardines públicos ante los que se encuentran otras casas y los pequeños negocios de la ciudad.Artistas contemporáneos se encuentran igualmente impresionados: Monteriggioni, tan evocador del periodo medieval, ha sido presentado en una serie de películas y anuncios para la televisión.
