Hay que recorrer siete km por una estrecha y difícil carretera local.
Hasta recientemente, Montemayor se escribió por separado, siendo el topónimo Monte Mayor, sin el del río, que se añadió para no confundir varias localidades de España.
La torre fue posterior al cuerpo de la iglesia ya que está se hizo en el siglo XVI.
Se conservan restos en la parte trasera del castillo, y en los laterales de la plaza del castillo y de la plaza mayor, con lo cual se pueden apreciar dos murallas.
La conquista romana se produce aproximadamente en el 138 a. C. como consecuencia del asesinato de Viriato, momento en que los Lusitanos probablemente junto con los Vettones, son derrotados y las tropas romanas pasan al norte del Sistema Central.
Posteriormente la calzada romana se ampliaría hacia el norte cruzando las tierras de Montemayor.
Aunque no lo consiguieron con los Suevos, que se quedarán como reino independiente durante 200 años.
Será en el año 625 cuando la Península quede reunificada, con la derrota y expulsión de los Bizantinos, establecidos en la zona sur.
Montemayor se hallaba probablemente bajo la ocupación musulmana, pero al no ser homogénea, puede que hubiera espacios vacíos y que en el pueblo y alrededores hubiera comunidades cuasi-independientes.
La Reconquista de la Península se inicia en la zona norte hacia el año 711, por Don Pelayo.
Finalmente, con Ramiro II de León (931-951) se da un gran impulso a la frontera desplazándola hacia el sur.
Los cristianos logran desplazar la frontera leonesa al derrotar a los musulmanes en la Batalla de Simancas (939), que pasa del Duero al Tormes, repoblándose de cristianos esas tierras.
Aunque la llegada de los almorávides frena su expansión derrotándole en Sagrajas y Uclés.
Alfonso VII de León "el emperador" (1105-1157) le da un nuevo impulso a la conquista de la zona salmantina, iniciando acciones hacia el sur del Sistema Central, en dirección a Coria, la cual conquista en 1142.
De esta manera Montemayor queda definitivamente dentro del territorio leonés, aunque seguimos sin conocer si estaba habitado.
Aunque sigue con las tensiones con los portugueses, castellanos y musulmanes, logra mantener sus dominios e incluso expandirse hacia el sur.
La reconquista cristiana dará un paso gigantesco en pocos años, con la ocupación de Jaén, Sevilla y Córdoba.
Pero nuevamente durará poco esta situación porque, como consecuencia de la guerra civil que mantiene con su hermanastro Enrique de Trastámara, Pedro muere y el nuevo monarca empieza a pagar las deudas con quienes le han ayudado entregando villas y mercedes.
Enrique dona Ledesma y las cinco villas (Montemayor, Salvatierra de Tormes, Granadilla, Miranda del Castañar y Galisteo) a su hermano Sancho, el cual contraerá matrimonio con Beatriz de Portugal.
Finalmente Montemayor pierde su condición de realengo y pasará los años como un señorío nobiliar más hasta el siglo XIX, cuando desaparecen.
Este caballero servirá a Álvaro de Luna y se casa con una prima suya.
También defenderá los intereses de su linaje cuando surgen problemas entre Silvas y Ayalas, en Toledo.
A lo largo del XVI, la casa de Montemayor pasa por una situación algo apurada debido a los gastos que conllevaba la vida nobiliar, tales como el mantenimiento de casas, patrimonio, criados, etc.
Montemayor fue zona de paso para las tropas francesas y en sus inmediaciones se situaron para evitar el paso de las tropas portuguesas que se acercaban desde Extremadura.
No obstante, los duques de Montemar mantuvieron su relación e intereses con Montemayor.
El suceso desencadenó nuevos desórdenes que se prolongaron durante horas.
Respecto al año 2000, el censo refleja 377 habitantes, de los cuales 204 eran hombres y 173 mujeres.
Todo la villa está rodeada de bosques en los que predomina el castaño.
A partir de ahí se va trabajando hasta conseguir cerrar el cesto.
De esta todavía se conservan muchos vestigios sobre todo en el campo léxico y fonético.