Monosacárido

Los monosacáridos (del griego monos: único, sacchar: azúcar), también llamados azúcares simples, son las formas más simples de azúcar y las unidades más básicas (monómeros) a partir de las cuales se construyen todos los carbohidratos.

Esto da lugar a una serie de formas isoméricas, todas con la misma fórmula química.

Rara vez se observan monosacáridos con ocho o más carbonos, ya que son bastante inestables.

Si el carbonilo está en la posición 1 (es decir, n o m es cero), la molécula comienza con un grupo formilo H(C=O)− y técnicamente es un aldehído.

Esto sucede solo si la molécula contiene un estereocentro, específicamente un átomo de carbono que es quiral (conectado a cuatro subestructuras moleculares distintas).

Esos cuatro enlaces pueden tener cualquiera de las dos configuraciones en el espacio que se distinguen por su lateralidad.

La otra triosa, la aldosa H(C=O)(CHOH)2H (gliceraldehído), tiene un carbono quiral, el central, el número 2, que está unido a los grupos −H, −OH, −C(OH)H 2 y −(C=O)H. Por lo tanto, existen dos estereoisómeros cuyas moléculas son imágenes especulares entre sí.

Los isómeros de imagen especular son químicamente idénticos en entornos no quirales, pero por lo general tienen propiedades bioquímicas y ocurrencias naturales muy diferentes.

Por esta razón, solo hay tres estereoisómeros de 3-cetopentosa distintos, aunque la molécula tiene dos carbonos quirales.

Estos también se conocen como epímeros que tienen una disposición diferente de los grupos -OH y -H en los átomos de carbono asimétricos o quirales (esto no se aplica a los carbonos que tienen el grupo funcional carbonilo).

Los prefijos D y L también se utilizan con otros monosacáridos para distinguir dos estereoisómeros particulares que son imágenes especulares entre sí.

Para este propósito, se considera el carbono quiral que está más alejado del grupo C=O.

En la proyección de Fischer, los prefijos D- y L- especifican la configuración en el átomo de carbono que es el segundo desde abajo: D- si el hidroxilo está en el lado derecho, y L- si está en el lado izquierdo.

Estas formas se denominan furanosas y piranosas, respectivamente, por analogía con el furano y el pirano, los compuestos más simples con el mismo anillo carbono-oxígeno (aunque carecen de los dobles enlaces de estas dos moléculas).

La misma reacción puede tener lugar entre los carbonos 1 y 5 para formar una molécula con un anillo de 6 miembros, llamada glucopiranosa.

Así, cada monosacárido de cadena abierta produce dos isómeros cíclicos (anómeros), indicados por los prefijos α- y β-.

La abundancia de grupos hidroxilo (OH) en su molécula hace que las osas sean muy solubles en agua.

Algunos moosacáridos tienen un sabor agradablemente dulce, pero es erróneo generalizar sobre esta propiedad porque otros compuestos que no son monosacáridos, como la glicina o el ácido aspártico (del que deriva el edulcorante aspartamo), por ejemplo, tienen también un sabor dulce sin ser azúcares.

Además, tienen la capacidad de asociarse con grupos amino (-NH₂) para formar aminoglúcidos como, por ejemplo, la glucosamina.