A principios de 2008 la aerolínea anunció que su empresa matriz Midwest Air Group sería adquirida por la firma de inversión privada TPG Capital, y, en menor medida, también invertiría Northwest Airlines (ahora Delta Airlines).[1] La aerolínea creció lentamente con la adhesión de aviones Douglas DC-9 a su flota.Durante muchos años, todos los vuelos contaban con una configuración de asientos de cuero 2 a 2, amplio espacio para las piernas, y comidas y galletas en vuelo.Esto hizo que la aerolínea se volviese popular entre los viajeros de negocio.Además, Midwest Express efectuaba un buen número de vuelos chárter ejecutivo con un DC-9 especialmente preparado para ello.Midwest Express también creó una aerolínea regional subsidiaria, Skyway Airlines, The Midwest Express Connection, para proporcionar una aerolínea de tránsito con vuelos a las pequeñas comunidades en Wisconsin y sus alrededores.[2] La compañía matriz generada fue llamada Midwest Air Group cotizando en el mercado de valores americano bajo las siglas «MEH».Para regresar a los beneficios, la aerolínea se vio en la necesidad de efectuar grandes cambios en sus servicios.El servicio Saver, redujo la anchura de sus asientos, pero continuó ofreciendo un amplio espacio para las piernas.También hacen galletitas de chocolate al horno a bordo del avión y las sirven calientes.Midwest es la aerolínea que más tiempo ha operado desde el aeropuerto de Mitchell y ofrece 21 destinos directos (San Antonio sólo se ofrece desde Kansas City), mientras que su filial regional Skyway Airlines, operando como Midwest Connect, opera aproximadamente a 30 destinos en toda la zona centro de Estados Unidos.Midwest ha ganado muchos premios por sus sensacionales servicios, por la revista Condé Nast Traveler Magazine, que ninguna otra aerolínea estadounidense ha conseguido igualar.Sin embargo, la directiva de Midwest recomendó a sus accionistas que también rechazasen las ofertas.En concordancia con el resto de la industria aérea durante las subidas del petróleo desde 2003, Midwest Airlines fue forzado a recortar servicios.[11] mientras este cambio ocasionó despidos adicionales dejando a la rosada Midwest con cerca de 300 pilotos menos[12] y el total de empleados despedidos en el transcurso del año pasado alcanzó las 1850 personas.El servicio Signature ofrece cuatro asientos por fila a razón de dos por lado, hechos de cuero y con espacio adicional para las piernas y el servicio Saver ofrece cinco asientos por fila a razón de dos a un lado y tres al otro.La aerolínea posee una sala vip, la Best Care Club en su base de Milwaukee, en la terminal D. Mientras Midwest no pertenece a ninguna alianza aérea, su programa Midwest Miles podría acabar fusionándose con el programa de Northwest Airlines: WorldPerks, y viceversa.La aerolínea muestra su galleta en sus propios anuncios, mediante su campaña "salvemos-la-galleta" en oposición a la tentativa y fracaso de AirTran.[14] Midwest Airlines actualmente proporciona servicios a 18 destinos de primer orden en todo Estados Unidos[15] y Midwest Connect opera en 13 destinos más de Estados Unidos y Canadá.La mitad superior del avión permaneció en azul, pero la mitad inferior fue pintada en gris bottom half was repainted grey, junto con los motores, y ahora ambos colores estaban separados por tiras de color dorado, blanco y rojo.Empezaron por retirar el "Express" de su nombre (y de esa manera, también del fuselaje), y diseñaron un nuevo logo que ayudaría a asociar a la aerolínea con Milwaukee, inscribiéndole algo representativo.El resultado fue un logo que se asemejaba a un ala, con una pequeña 'M' en su interior.La parte inferior del avión permaneció de color gris, mientras que la parte superior fue repintada de un azul oscuro encendido, con las mismas tiras dorada, blanca, y roja separando ambos colores.Sin embargo, ocurrió un error con la pintura de la librea del primer Boeing 717.El avión aun permanece a día de hoy con dicha decoración.
