Comenzó su carrera profesional a los 17 años, algo no muy común en el fútbol estadounidense, en el New York/New Jersey MetroStars y bajo la tutela de su padre, el entrenador Bob Bradley.Michael pasó su adolescencia en Palatine, Illinois, mientras que su padre entrenaba al Chicago Fire de la Major League Soccer, y creció jugando allí para los Sockers FC, equipo que participó del Campeonato Nacional de 2002 y terminó tercero.Encontró el éxito rápidamente, ganando cuatro partidos y ayudando al club alcanzar un lugar en la Copa UEFA en su primera temporada.En enero de 2008, Bradley rompió el récord de más goles marcados en una sola temporada por un jugador nacido en Estados Unidos jugando al fútbol en una primera división europea, récord que anteriormente tenía Brian McBride con sus trece goles con el Fulham en la Premier League.Bradley terminó anotando dieciséis goles en la Eredivisie y veinte en todas las competiciones durante la temporada 2007-08.Sin embargo, los dos hicieron las paces más adelante y Bradley se volvió a establecer como titular en el club.[12] El 12 de febrero, Bradley realizó su debut oficial, sustituyendo en la segunda mitad del partido que terminaron empatando 1-1 ante el Blackpool.[13] Luego de apenas 4 partidos con los villanos, el nuevo entrenador del Aston Villa, Alex McLeish, optó por no ficharlo en forma permanente.[16] Debido a su buen desempeño en el mediocampo del Chievo fue apodado como "General Bradley" por parte de la prensa local.Bradley jugó todos los partidos del torneo y anotó un gol clave en la victoria 2-1 en tiempo extra frente a Uruguay en los octavos de final.[30] Al igual que en la Copa Confederaciones, Bradley jugó los cuatro partidos de su selección como titular en Sudáfrica.Poco después, el entrenador de la selección norteamericana, Jürgen Klinsmann, anunció que Bradley reemplazaría a Clint Dempsey como el capitán del equipo.
Thierry Henry
enfrentando a Michael Bradley durante el partido de las estrellas de la MLS en 2013.