En el otoño de 1864 O'Laughlen aceptó convertirse en co-conspirador en un plan para secuestrar al presidente Abraham Lincoln.

Booth, O'Laughlen, y los otros conspiradores planearon interceptar el carruaje del presidente.

Finalmente, un vehículo apareció a la vista y la pandilla se preparó.

Esta vez Lincoln sería capturado en el Teatro Ford, maniatado, y bajado con una cuerda al escenario.

Sin embargo, O'Laughlen regresó a Washington el día antes del asesinato de Lincoln.

En el juicio hubo un testimonio contradictorio sobre los movimientos de O'Laughlen el día del asesinato.

O'Laughlen fue enviado a Fort Jefferson en Dry Tortugas, Florida con Spangler, Arnold, y Mudd.

John Wilkes Booth y Samuel Arnold también están enterrados en el mismo cementerio.