[1]​ Nacido en Maryland, fue el sexto de los diez hijos que engendraron Adam y María Porter Herold.

Creció en una casa grande de ladrillos cerca de una base naval en Washington, cursó estudios en la "Gónzaga College High School", "Georgetown College", y la academia Rittenhouse.

Hay otras versiones acerca de Herold que indican que éste conspiraba para asesinar también al vicepresidente Andrew Johnson, pero si planeó tal asesinato, éste nunca se llevó a cabo.

Poco después del atentado en contra de la vida Seward, John Wilkes Booth disparó a Lincoln en el interior del teatro de Ford.

Herold permaneció con Booth ayudándolo hasta que las autoridades los atraparon.