Watkins nació en Louisville, Kentucky, y asistió a la Crawfordsville High School en Indiana.
Destacó que dos "atractivas criaturas del jazz" reclamaban haber sido corrompidas por los hombres y el licor.
Watkins escribió al menos otras veinte obras de teatro, pero Chicago fue sin duda la más exitosa.
Se trasladó a Hollywood para escribir guiones, incluyendo la comedia de 1936 Libeled Lady.
La película contó con William Powell, Myrna Loy, Jean Harlow, y Spencer Tracy.
Watkins dejó Hollywood en los años 1940 y se mudó a Florida, cerca de sus padres ancianos.
En los años 1960, Watkins fue contactada por Bob Fosse, que buscaba los derechos de Chicago para una adaptación musical, pero ella se resistió a sus ofertas.
[2] La venta tan retrasada de estos derechos habilitó a Fosse para avanzar en el desarrollo de Chicago: A Musical Vaudeville con una puntuación por John Kander y Fred Ebb.