Poco tiempo de su estreno la película ganó diversos premios como el Óscar a la mejor película, el Globo de Oro a la mejor película - Comedia o musical y el reparto ganó un Premio SAG al mejor reparto Los personajes centrales de Chicago son Velma Kelly y Roxie Hart, dos delincuentes detenidas por crimen pasional que se encuentran en prisión esperando su juicio juntas en Chicago en los años 20.
Velma Kelly (Catherine Zeta-Jones), una artista de cabaret, llega con retraso una noche al Club Onyx para la función, su hermana (con quien siempre actuaba) no está con ella y decide comenzar su número sola.
En un lugar del mismo club, se encuentra entre los espectadores Roxie Hart (Renée Zellweger), una chica con una gran ambición: ser famosa a cualquier precio.
Unas horas más tarde, la policía había llegado y el marido de Roxie, Amos Hart (John C. Reilly) estaba testificando.
Al escuchar la declaración (ahora la verdadera) de Amos, el fiscal inmediatamente detiene a Roxie y hace que se la lleven a la cárcel del condado de Cook, donde permanecerá detenida hasta su juicio, en el cual Harrison pedirá para ella la pena capital: la horca.
Los días van pasando y Roxie va conociendo a sus compañeras de prisión, un día, mientras cambiababa las toallas para el baño, Roxie accidentalmente escucha una conversación entre Velma y Mama, en la cual la celadora estaba haciendo arreglos para promocionar a Velma como una celebridad.
Al terminar la conversación, Roxie sale del baño y "accidentalmente" se cruza con Velma en el pasillo, quién en la primera impresión lo único que hace es ningunearla.
Pero Billy no se muestra interesado en resolver el caso de Roxie, a menos claro, que esta tuviera 5000 dólares.
Según el mismo Flynn, la idea era promocionar a Roxie como una celebridad (al igual que estaba haciendo con Velma).
Pero para hacer esto debía convertir a Roxie, en una abnegada esposa sufrida salida de un convento, ya que su belleza era prácticamente angelical y sabía que esto podía influir en la justicia de Chicago.
Sin embargo, Roxie aprovecha la tregua que le propone Velma sólo para burlarse de ella.
Ante esto, Amos, dolido, decide divorciarse de Roxie (idea que Billy Fynn le da).
Días después, Roxie comienza a protestar por el vestido que debía llevar al juicio; Pero en realidad, Roxie se comenzaba a hartar de cómo Billy estaba manejando las cosas y decide despedirlo.
Lo cual hace que Velma se anime a presentarse como testigo en el juicio de Roxie.
Harrison le toma la declaración a Velma , que presenta el diario de Roxie como "evidencia X".
Billy lee un par de páginas del diario y comienza sutilmente a levantar sospechas de que quizás el fiscal Harrison fue quien alteró y agregó algunas frases al diario para hacer parecer a Roxie culpable.
Roxie se queda en la sala y escucha la voz de su marido Amos llamándola.
Y luego de ver como ella fracasa, otra vez le propone actuar juntas.
Esta historia tuvo tanto éxito que Fred Ebb y John Kander compraron los derechos para hacer de esta historia el musical de Broadway que conocemos hoy en día.
Después de su muerte en 1987, varias producciones pensaban que no se realizaría jamás esta película.
Marshall nunca había dirigido un musical por lo cual no le resultó fácil adentrarse en ese mundo.
En seguida se pusieron a trabajar Marshall y Condón el cual había sido elegido como guionista.
Propusieron diferentes ideas para pasar la historia del escenario a la gran pantalla.
Liz: Asesinó a su esposo, Bernie, de dos escopetazos en la cabeza, pues le molestaba que hiciera “pop!” (Tronara) con el chicle.
June: Asesinó a su esposo, Willbur, al apuñalarlo con un cuchillo 10 veces, ya que esté la acusaba de engañarlo con el lechero.
"We Both Reached for the Gun" – Billy, Roxie, Mary Sunshine, y Reporteros 7.
"Class" – (Velma and Mama) (Esta canción, interpretada por Queen Latifah y Catherine Zeta-Jones, fue filmada, pero fue cortada de la película.