Cuando Sidney era niña pasó mucho tiempo en la corte, donde su madre era una confidente cercana a la reina Isabel I.

Tuvo un laboratorio de química en Wilton House, donde desarrolló medicamentos y tinta invisible.

Sidney, viajó con su médico, Matthew Lister, a Spa, Bélgica y se especula que pudieron haberse casado, pero no hay evidencia de ello.

Los habituales se conocían como el "Wilton Circle", un grupo literario mantenido por la hospitalidad de Sidney, e incluía a Edmund Spenser, Samuel Daniel, Michael Drayton, Ben Jonson y John Davies.

John Aubrey escribió: «Wilton House era como una universidad, había muchas personas sabias e ingeniosas.

Sidney fue mejor mecenas del ingenio y el conocimiento que cualquier mujer de su época».

[9]​ Sidney recibió más dedicatorias que cualquier otra mujer de estatus no real.

Además se cree que empezó a preparar su versión lírica en inglés del Libro de los Salmos en Wilton.

[2]​ Sidney jugó un papel decisivo para que se imprimiera An Apology for Poetry or Defense of Poesy de su hermano, y distribuyó el Salterio Sidney-Pembroke en manuscrito aproximadamente al mismo tiempo.

Una elegía para Philip, The dolefull lay of Clorinda, que se publicó en Colin Clouts Come Home Againe (1595), se ha atribuido a Spenser y Mary Herbert, si bien es probable que sea obra de Spenser únicamente.

Según una fuente, la compañía de Shakespeare "The King's Men" actuaba en Wilton en este momento.

Su epitafio poético, fue atribuido a Ben Jonson, pero seguramente haya sido escrito en una forma anterior por los poetas William Browne y su hijo William, resume cómo fue vista en sus días:[2]​ Underneath this sable hearse, Lies the subject of all verse, Sidney's sister, Pembroke's mother.