Apasionado de los perros, la caza y los caballos, fue además un gran mecenas: protector de Stefano della Bella, en su residencia en el Casino en via del Parione (hoy destruido para dar lugar al Palazzo Corsini al Parione) y en la Villa La Petraia, cuyos frescos encargó a Volterrano, logró reunir una considerable colección de cuadros.
En 1617 acompañó a su hermana, Catalina, que se había casado con Fernando Gonzaga, a Mantua, visitó Venecia, Génova, Loreto y Pésaro.
En 1623 se desplazó a Urbino en ayuda de su hermana, Claudia, que se había quedado viuda del duque Federico Ubaldo della Rovere, para convencer a su suegro, Francisco María II della Rovere, que se había quedado sin herederos, de ceder el Ducado de Urbino a los Médici.
Fallida esta tentativa, en 1626 acompañó a Claudia en su segundo viaje nupcial, esta vez dirección a Innsbruck, para casarse con el conde del Tirol, Leopoldo V de Habsburgo: en esta ocasión visitó Múnich, Núremberg, Ratisbona y Nancy.
Dejó todos sus bienes a su sobrino Fernando II de Médici con la condición que repartiese parte de ellos entre sus sirvientes.