Sirvió como oficial del Ejército alemán hasta 1894, cuando lo dejó para estudiar ciencias políticas en las universidades de Bonn y Berlín.

Desde 1895, Lippe había estado gobernado por un regente debido a la discapacidad del príncipe Alejandro.

Esto no fue reconocido por el emperador alemán Guillermo II quien inicialmente rechazó reconocer legalmente Leopoldo como regente ya que existía la cuestión sobre si Leopoldo y sus parientes eran de rango legítimo y como tales elegibles para la sucesión.

Como resultado, la Dieta de Lippe eligió una alta comisión para considerar el asunto.

Los magníficos edificios del gobierno y el edificio del parlamento estatal, las cajas de ahorros y los bancos, la escuela primaria, el colegio de profesores, la Iglesia de Cristo, la rectoría protestante, los cuarteles, la expansión del castillo, etc. sirvió para este propósito.

Aunque Leopoldo salió ileso, su hermano recibió una herida en la cabeza.

El mayor de sus hijos, el príncipe heredero Ernesto, está registrado por haber sido el primer príncipe alemán en unirse al Partido nazi cuando se afilió en mayo de 1928.