Leon ha recibido una recepción crítica muy positiva y se ubica constantemente como un personaje favorito de los fanáticos en la franquicia.[16] El productor de Resident Evil 5, Jun Takeuchi, dijo que a los fanáticos de la serie "realmente les encantaría" un videojuego con Leon y Chris como protagonistas debido a su popularidad, y al mismo tiempo, sería "bastante dramático" si los dos personajes nunca se conocieron antes de que terminara la serie.Mercier recuerda haber estado feliz cuando lo localizo Shinsaku Ohara, y el equipo en la creación del juego desde su primera demostración.Mientras que Leon actúa sarcástico en Resident Evil 4, se comporta más frío en la primera película CGI; Mercier cree que Capcom quería hacer una visión diferente de Leon al desarrollar la película.Para la precuela Darkside Chronicles, Mercier expresó dificultades para expresar al León más joven sin dejar de comprender cuán diferente era en este título debido a las dificultades que enfrenta.En una entrevista, también detalló su interpretación de Leon y habló sobre los cambios que se le están haciendo al personaje.[23] Anderson dijo que la decisión de incluir a Leon y otros personajes del juego en la película fue "impulsada por los fanáticos".[26] Leon debutó en Resident Evil 2 (1998), como uno de los dos protagonistas del videojuego junto a Claire Redfield.Conoce a Claire por casualidad mientras es perseguida por zombis creados por el virus T. Juntos, huyen hacia el edificio del Departamento de Policía de Raccoon City, pero pronto se separan y siguen sus propios caminos.[27] En el camino, Leon se une a Ada Wong, una joven mujer misteriosa y encantadora que finalmente se revela como una espía que busca una muestra del virus G, uno aún más poderoso.[27] Resident Evil: The Darkside Chronicles (2009) presenta una re-imaginación de Resident Evil 2 y Resident Evil - Code Veronica; también contiene un nuevo escenario ambientado en 2002 que involucra a León y al soldado Jack Krauser en una misión para buscar a Javier Hidalgo, un ex narcotraficante que, según se informó, hacía negocios con Umbrella[28].[27][31] Capcom anunció una reinvención de Resident Evil 2 en el E3 2018 en junio, y se mostró a Leon disparando a un zombi y regresando como un personaje jugable en Resident Evil 2 Remake (2019).[37] Leon, junto con el disfraz de Claire, aparece en Resident Evil: Resistance (2020).Leon se une a Claire Redfield en la película animada por computadora de 2008 Resident Evil: Degeneration para detener otro brote del virus T en suelo estadounidense.Comenzando con Resident Evil: Degeneration, Capcom modeló al Leon Kennedy animado por computadora a partir de Jamisin Matthews.En 2017 se estrenó una tercera película animada por computadora protagonizada por Chris Redfield, Leon Kennedy y Rebecca Chambers.[42] Leon también aparece en la serie de Netflix Resident Evil: Infinite Darkness, junto con Claire.[43] En una entrevista, el director Paul W. S. Anderson dijo que, si Resident Evil: Afterlife tiene éxito, haría una quinta película y le gustaría que Leon apareciera en ella.[44] Leon luego apareció como un personaje principal en Resident Evil: Retribution (2012), "listo para luchar con Bad Rain y la desertada Jill Valentine".[45] En la película de reinicio Resident Evil: Bienvenidos a Raccoon City (2021), Leon fue interpretado por Avan Jogia, quien fue muy criticado por su mala interpretación, y por plasmar a Leon como un agente tonto, inútil e incompetente.[47] Una comedia romántica que vuelve a contar la historia de Resident Evil 2, centrada en Leon, Claire y Ada, fue lanzada en la historieta taiwanesa de dos números Èlíng Gǔbǎo II en 1999.[50] Hace una aparición especial como invitado como espíritu en el videojuego crossover de Nintendo Super Smash Bros.[51] Leon, junto con Jill Valentine y Nemesis, aparece como personajes jugables en Dead by Daylight.[55] Desde su aparición en Resident Evil 2, Leon ha tenido una acogida muy positiva, llegando incluso a considerarse como el protagonista más popular de toda la saga y el personaje más importante de todo Resident Evil.[59] En 2012, GamesRadar lo clasificó como el undécimo héroe más "influyente y rudo" en los videojuegos.[77] En 2010, Game Informer eligió a Leon como uno de los 20 personajes de Capcom que les gustaría ver en un rumoreado juego de lucha cruzado titulado Namco Vs Capcom, siendo su equivalente Namco Nightmare from the Soul: "El único hombre con suficiente experiencia y coraje para eliminar esta amenaza mutada no es otro que Leon S. Kennedy.[84] En 2017, Rexly Peñaflorida de Tom's Hardware incluyó a León entre los mejores protagonistas y personajes en videojuegos.