Los primeros años del reinado de Esteban estuvieron marcados por feroces combates con los barones ingleses, los líderes galeses rebeldes y los invasores escoceses.

Los barones rebeldes comenzaron a acumular cada vez más poder en el norte de Inglaterra y en Anglia Oriental, con una devastación generalizada en las zonas donde se libraron combates importantes.

Esteban intentó sin éxito que su propio vástago Eustaquio fuese reconocido por la Iglesia como el próximo rey.

[5]​ Enrique I pretendía que sus tierras fueran heredadas por su único hijo legítimo, Guillermo Adelin, de diecisiete años.

[9]​ El problema se complicó aún más por la serie de sucesiones anglonormandas inestables durante los sesenta años anteriores, ya que no hubo ninguna pacífica y sin oposición.

[10]​ De esta manera, Enrique I solo tenía una hija legítima, Matilde, pero los derechos femeninos sobre la herencia no estaban claros durante este período.

[17]​[ii]​ No obstante, las relaciones entre Enrique I y su hija se tornaron cada vez más tensas hacia el final de la vida del rey.

Godofredo V y Matilde estaban en Anjou en una facción improvisada con los rebeldes en su campaña contra el ejército real, que incluía a varios partidarios como Roberto de Gloucester.

[28]​ Sin embargo, Esteban se encontraba convenientemente ubicado en Boulogne y, cuando fue informado del fallecimiento, partió a Inglaterra, acompañado de sus militares.

[66]​ Acordó otra tregua con Godofredo V y le prometió pagar dos mil marcos anuales a cambio de la paz en las fronteras normandas.

Primero, Roberto de Gloucester se rebeló contra el rey inglés y la situación degeneró en una guerra civil en Inglaterra.

[77]​ Sin embargo, a pesar de la victoria inglesa, David I todavía ocupaba la mayor parte del norte.

[85]​[x]​ Aparentemente tenía varios objetivos en mente, como garantizar la lealtad de sus partidarios clave al otorgarles estos honores y mejorar sus defensas en puntos cruciales del reino.

A diferencia de los diseños más tradicionales, estos requerían costosos trabajadores calificados y solo podían construirse lentamente durante muchas temporadas.

Al menos 17 de estos sitios han sido identificados en investigaciones documentales y arqueológicas, pero probablemente se construyeron más durante el conflicto.

[113]​ La mayoría de los contracastillos estaban destinados a un uso temporal y casi siempre eran destruidos al finalizar el asedio.

[114]​[115]​ Esteban era extremadamente rico, bien educado y querido por sus pares; también se le consideraba un hombre capaz de una acción firme.

[125]​ Miles de Gloucester era otro líder militar talentoso hasta su muerte en 1143; hubo algunas tensiones políticas entre él y Roberto, pero pudieron combatir juntos en las campañas.

[157]​ Matilde entonces comenzó a dar los pasos para tomar el trono, lo que requería un acuerdo con la Iglesia y su coronación en Westminster.

[161]​ Aunque sus seguidores asistieron al evento, pocos nobles importantes parecen haber participado y la delegación de Londres postergó su asistencia.

[163]​ No obstante, Matilde había avanzado a Londres para organizar su coronación en junio, donde su situación se tornó inestable.

[179]​ Con Esteban y Roberto detenidos, se dieron negociaciones para acordar una paz general, pero la consorte de Estaban no estaba dispuesta a ofrecer ningún compromiso a Matilde y entretanto Roberto rechazó cualquier oferta para cambiarse al bando del rey depuesto.

[221]​ La opción preferida de Esteban era coronar en vida a su hijo, como era costumbre en Francia, pero esta no era la práctica habitual en Inglaterra; además, el papa Celestino II, durante su breve mandato entre 1143 y 1144, había prohibido alterar esta tradición.

[226]​ Intentó sin éxito forzar al grupo más pequeño de Enrique a luchar en una batalla decisiva cerca del Avon.

Ante la noticia, Esteban reunió más tropas y partió desde Oxford; en julio los dos bandos se enfrentaron cerca del Támesis en Wallingford.

[233]​ La muerte de Eustaquio eliminó un reclamante obvio del trono y fue políticamente conveniente para quienes buscaban una paz permanente en Inglaterra.

No obstante, es posible que Esteban ya hubiera comenzado a considerar pasar por alto el reclamo de su hijo; Edmund King observó que, por ejemplo, los derechos sucesorios de Eustaquio fueron obviados en las discusiones en Wallingford y esto pudo haber aumentado la ira del hijo del rey.

[240]​[241]​ Aunque su hijo Guillermo era joven y no estaba preparado para desafiar a Enrique por el trono en 1153, la situación pudo haber cambiado en años posteriores.

[247]​ La corte real se reunió en abril de 1155, en la que los barones juraron fidelidad al nuevo rey y a sus hijos.

[268]​ El uso del término «la «Anarquía» para referirse a esta guerra civil ha sido objeto de mucha discusión crítica.