Los inicios de Kenta Hasegawa en el fútbol se remontan a la Escuela Secundaria Shimizu Higashi, institución en donde fue educado.
Obtuvo el campeonato nacional de las escuelas secundarias junto con sus compañeros Katsumi Ōenoki y Takumi Horiike.
Cuando comenzó la J1 League, primera liga profesional de Japón, Shimizu S-Pulse fue fundado en su ciudad natal.
En total, jugó 207 partidos de liga y marcó 45 goles en siete temporadas en Shimizu S-Pulse.
En la popular serie de manga y animé Chibi Maruko-chan, un niño llamado Kenta kun hace apariciones ocasionalmente.
Momoko Sakura, el autor del manga, creó este personaje basado en Hasegawa.