Sus siete novelas son historias de misterio y suspense, con algunas características poco convencionales.
Su novela más famosa, The Big Clock, ha sido reeditada múltiples veces desde su primera publicación en 1946, y fue adaptada al cine en varias ocasiones.
Fearing fue a la escuela en la Oak Park and River Forest High School, donde fue votado como «el chico más ingenioso y pesimista de la clase».
En 1938, la Universidad de Wisconsin le otorgó el título en ausencia; presumiblemente, la escuela quería reconocer su fama.
El retrato incluye algunas referencias a la poesía de Fearing y muestra un pequeño esqueleto en su pecho, agarrando su corazón y derramando sangre; Neel comentó que «realmente simpatizaba con la humanidad ... Su corazón sangraba por el dolor del mundo».
[4] Después de su muerte, según Robert M. Ryley, los amigos recordaron «su encanto, su elocuencia, sus modales casi corteses, su espinosa independencia, su vulnerabilidad e inocencia no del todo escondidas; pero sobre todo recordarían su escepticismo lúgubre y sarcástico».
(La novela en clave This Is My Body de Latimer, incluye un personaje basado en Fearing.
[2]) Fearing engañó a Latimer y nunca le propuso matrimonio; ella rechazó un intento posterior de renovar su relación.
[2] En 1931, conoció a Rachel Meltzer, enfermera de formación y trabajadora social médica.
Fearing era pobre expresando afecto en persona (aunque no en sus cartas), y menos interesado en el matrimonio que Meltzer.
Más tarde ella diría de su esposo: «Kenneth pasó toda su vida escondiendo su ser interior a las otras personas (...)[él] necesitaba que alguien lo cuidara».
[2] A principios de 1961, sintió un dolor agudo en la espalda que fue empeorando hasta junio, cuando su hijo Bruce se mudó para cuidarlo.
Su amigo el poeta Horace Gregory le hizo ver que sus primeros escritos no fueron particularmente exitosos, pero Fearing estaba decidido a ganarse la vida escribiendo.
[3] Sus primeros trabajos fueron comerciales, incluidas historias para revistas pulp, y a menudo escribía con seudónimos.
Escribió novelas eróticas a medio centavo la palabra, que se publicaron bajo el seudónimo de Kirk Wolff.
Fearing dijo en una convención de escritores en 1948 que «la literatura es un medio para cristalizar los mitos bajo los cuales vive la sociedad».
Publicó cinco libros de poesía originales; los tres restantes son Dead Reckoning: A Book of Poetry (1938), Afternoon of a Pawnbroker and Other Poems (1943) y Stranger at Coney Island and Other Poems (1948).
Si bien su primera poesía fue bien recibida, los críticos comenzaron a encontrar su trabajo repetitivo en la década de 1940.
Los titulares de los periódicos que cubren su ejecución interrumpen cada estrofa y socavan su discurso: HAS LITTLE TO SAY ... THANKS WARDEN FOR KINDNESS ... STAGGERS WHEN HE SEES ELECTRIC CHAIR ... WILL RUMANIAN PRINCE WED AGAIN?
GRACIAS ALCAIDE POR SU AMABILIDAD ... SE TAMBALEA CUANDO VE LA SILLA ELÉCTRICA ... ¿SE CASARÁ DE NUEVO EL PRÍNCIPE RUMANO?").
[12] Fearing era conocido en 1939, y su primera novela, The hospital, vendió rápidamente seis mil copias.
[13] Dagger of the Mind (1941) es un thriller psicológico en el que hay un asesinato en una colonia de arte.
[13] Clark Gifford's Body (1942) relata una revolución en un país desconocido, que comienza con el ataque del personaje principal a una emisora de radio.
Los críticos afirman que las dos últimas novelas de Fearing, particularmente The Crozart Story, son más como bocetos inacabados, y sugieren que su motivación para escribir está en declive y su salud deteriorada debido al alcoholismo, o ambos.
Fue miembro fundador del John Reed Club en 1929 , donde formó parte del comité editorial de la comunista Partisan Review;[15] comúnmente se le incluye entre los cofundadores después de que la revista se reposicionara como antiestalinista.
[15] Sin embargo, los poemas de Fearing casi nunca fueron abiertamente políticos, y sus correligionarios a menudo lo encontraron poco comprometido con el comunismo.
[15] Le dijo al Daily Worker en 1938: «No he intentado deliberadamente ser marxista en mi poesía ...
[3] Como judío, pacifista y antifascista, Fearing se sentía incómodo con el apoyo del Partido Comunista Estadounidense al pacto Hitler-Stalin en 1939.
[2] Ante el Comité, en 1950, cuando se le preguntó si era miembro del Partido Comunista, Fearing respondió: «Todavía no».