Anderson fue invitado a participar en WWE Jacked, Velocity y Heat, WWF TNA Xplosion como un trabajador ocasional varias veces hasta febrero del 2005, cuando Anderson firmó un contrato de desarrollo con la World Wrestling Entertainment.
Durante las siguientes semanas, se enfrentó a Tony Chimel, presentándose todos los días él mismo.
Su primera lucha en un evento PPV fue el 9 de octubre en No Mercy, derrotando a Hardcore Holly y lastimándole las costillas por aplicarle mal un "Green Bay Plunge".
[10] Las siguientes semanas derrotando a diferentes jobbers hasta que el 14 de julio en SmackDown!, Matt Hardy le derrotó vía pin, finalizando la racha de Kennedy que nunca había perdido por pin ni rendición.
El 13 de octubre en SmackDown!, Kennedy reclamó que quería ser transferido a RAW, por lo que Theodore Long le pactó un combate contra Chris Benoit con el Campeonato en juego y sí ganaba, Kennedy se podría ir a RAW.
[16] Durante los meses de noviembre y diciembre, Kennedy se alió con MVP para combatir con sus respectivos rivales Brothers of Destruction (Undertaker & Kane).
En WrestleMania 23 participó en el Money in the Bank, luchando contra Matt Hardy, Jeff Hardy, King Booker, Edge, Randy Orton, Finlay y CM Punk, ganando Kennedy la lucha y el maletín con una oportunidad por un título mundial.
Durante su inactividad como parte del WWE Draft el 11 de junio, fue trasladado a RAW.
Luego se descubrió que su lesión no era grave como se pensaba e hizo su debut en RAW el 2 de julio contra Super Crazy en un Beat the Clock Match, antes de la lucha, este habló con Crazy para que se dejase ganar debido a que Ken tenía una superioridad a él y lo podía lastimar peor, entonces Crazy aceptó, luego llegó la lucha por una oportunidad al Campeonato de la WWE con Beat the Clock Challenge, Kennedy se confió debido a su charla anterior, entró al ring y se demoró presentándose así mismo como siempre ,pero el momento de distracción fue aprovechado por Crazy siendo derrotado en pocos segundos con un roll-up.
En RAW empezó una rivalidad con Bobby Lashley el 9 de julio tras atacarlo durante su combate con King Booker.
En Cyber Sunday fue una de las tres opciones, junto a Shawn Michaels y Hardy para enfrenatarse al Campeón de la WWE Randy Orton, saliendo elegido Michaels, por lo que en ese evento, Hardy y Kennedy lucharon entre sí en un combate sin Título en juego, ganando Kennedy.
Luego peleó en el Money in the Bank de WrestleMania XXIV, enfrentándose a Chris Jericho, MVP, Carlito, CM Punk, Shelton Benjamin y John Morrison, ganando Punk la lucha y el maletín.
Más tarde el 25 de agosto se enfrentó en una Battle Royal a Big Show, The Great Khali, Jeff Hardy, MVP y Umaga por una oportunidad por el Campeonato de la WWE en SummerSlam 2008, ganando la lucha Khali.
Anderson debutó como Heel en la Total Nonstop Action Wrestling (TNA) en el evento Genesis, derrotando a Abyss.
A causa de su victoria, empezó una rivalidad con Angle, siendo derrotado por él en Destination X y en un Steel Cage Match en Lockdown.
Tiempo después formó un Tag Team junto a Jeff Hardy llamado "The Enigmatic Assholes".
Su primera lucha como conjunto fue en Slammiversary VIII donde derrotaron a Beer Money Inc.
En la lucha, interfirieron Ric Flair, Eric Bischoff y Matt Hardy, el cual esa misma noche había debutado en la TNA, a pesar de eso, Anderson derrotó a Jeff Hardy, gracias a la intervención de Morgan, Rob Van Dam y Mick Foley, coronándose como nuevo Campeón Mundial Peso Pesado de la TNA.
Debido a esta pelea, Anderson fue descalificado, pero la semana siguiente, se pactó en Lockdown una lucha entre los tres en la cual Sting retuvo su título.
Luego empezó a tener problemas con el miembro de Inmortal, Bully Ray.
Luego reanudó su rivalidad con Bully Ray, a quien derrotó en Bound for Glory en un "Philadephia Falls Count Anywhere match".
Tras estar tres meses inactivo, hizo su regreso el 8 de marzo en Impact Wrestling, ayudando a A.J.
Debido a esto, Anderson entró como participante del Bound for Glory Series para tratar de ganar otra oportunidad al Título.
[28] En Hardcore Justice se enfrentó a Magnus y Rob Van Dam en un Falls Count Anywhere Match por 20 puntos del Bound for Glory Series pero no logró ganar siendo RVD quien salió con la victoria.
Anderson hizo su regreso el 3 de enero, cuando le propusieron aliarse con Aces & Eights.
Esto hizo que se pactara un combate en Genesis contra el aliado de Angle, Samoa Joe.
Ambos se enfrentaron en un Last Man Standing el 12 de septiembre en No Surrender, donde fue derrotado.
Días después, se anunció su salida de la empresa al haberse acabado su contrato.
Esa misma noche, interfirió en la defensa de Styles, haciendo perder a Ray.
El 3 de diciembre en House of Hardcore XXI: Blizzard Brawl, Anderson derrotaría al sádico.