Jordan destaca por su paso en las empresas World Wrestling Entertainment (WWE) donde destaca el haber sido una vez Campeón de los Estados Unidos y Total Nonstop Action Wrestling (TNA).

Tras la pelea, Undertaker, quien tenía un feudo con Cena, le atacó, ayudando a Jordan.

Tras ser face durante varios meses, Jordan cambió a heel al unirse a John "Bradshaw" Layfield, formando parte del Cabinet y siendo nombrado el "Chief of Staff".

En The Great American Bash, Jordan empezó su primer gran feudo contra Chris Benoit.

[4]​ Luego siguió luchando contra Benoit siendo siempre derrotado, mientras que en las semanas siguientes Christian y Booker T demandarían una oportunidad al título al igual que Jordan por lo que Benoit al no decidirse decidió hacer una Fatal 4 Way por el Campeonato de los Estados Unidos en No Mercy en la cual no pudo ganar.

Cuando Booker T se lesionó en el Best of Seven series por el Campeonato de los Estados Unidos, necesitó un sustituto para enfrentarse a Benoit, aprovechando Orlando la situación para ganar el título, pero la esposa de Booker, Sharmell le dijo que no por sus rápidas derrotas ante Benoit.

al aparecer el 12 de mayo hablando con Nunzio que había empezado a vestir como Vito.

[6]​ Jordan empezó a pelear en circuitos independientes, notablemente en la Nu-Wrestling Evolution y New Japan Pro Wrestling.

Luchó en el G1 Clímax 2008 pero fue eliminado en primera ronda, después de eso pasó meses sin hacer apariciones, hasta finales de 2008 Jordan regresaría cambiando a Face haciendo equipo con Minoru Suzuki, al final lograron ganar el combate siendo la primera victoria de Jordan EN NJPW.

derrotaron a Scott Steiner & Crimson, Young & Jordan y The British Invasion (Magnus & Douglas Williams) en un Steel Cage match ganando una oportunidad por el Campeonato Mundial en Parejas de la TNA.

La All Action Wrestling anunció que le había firmado durante todo un año.

[10]​ En marzo se enfrentó a Hawk en su primera defensa, reteniendo el título.