Bob Howard
[6] Holly fue entrenado por Stan Frazier, Eddie Sullivan, Marcelle Pringle y Rip Tyler y debutó en 1987 en la promoción World Wrestling Organization donde consiguió varios títulos, incluyendo el Campeonato por Parejas de la WWO.
[5][7] En febrero de 1995 en Royal Rumble, Holly y 1-2-3 Kid derrotaron a Bam Bam Bigelow y a Tatanka convirtiéndose en Campeones Mundiales en Parejas de la WWF.
En noviembre de 1998, Holly, Al Snow, 2 Cold Scorpio, The Blue Meanie y Gillberg se unieron para formar J.O.B.
En Royal Rumble, Holly perdió un Triple Threat Match frente a Chyna y Jericho en un combate por el Campeonato Intercontinental.
[2][12] En 2002 dio un giro a heel y tuvo un breve feudo con el recién llegado Randy Orton.
En el Royal Rumble, Holly no pudo dominar a Lesnar y finalmente fue derrotado.
se enfrentó a Big Show por el Campeonato de los Estados Unidos, pero fue derrotado.
Booker T. Tras esto en Judgment Day, Holly & Haas se enfrentaron a MNM (Joey Mercury & Johnny Nitro) por los Campeonatos en Parejas de la WWE, pero fueron derrotados.
Después del partido Sylvan salió y atacó a un lesionado Holly.
Fue hospitalizado después de una infección que se desarrolló en una herida del brazo derecho.
Holly hizo su debut en televisión en la ECW la noche siguiente, el 22 de agosto, apareciendo en una promoción con Paul Heyman, y luego atacó a Rob Van Dam y Danny Doring durante un combate.
El incidente causó alegría en los aficionados de Holly en las semanas siguientes, cuando giro a face y tuvo un feudo con Paul Heyman .
Holly entonces perdió su primer combate en ECW, él había estado invicto durante medio año.
Después de que Test fue sustituido por Holly en un partido contra ECW Campeón del Mundo de Bobby Lashley, Holly prometió que se convertiría en campeón si él se enfrentase a Test o Lashley.
Holly entonces era una superestrellas de la ECW que entró en el Royal Rumble, pero fue eliminado por The Great Khali.
En el Draft del 2007, Holly fue trasferido de la marca ECW a Raw.
Peleó durante varias semanas consecutivas contra Cody Rhodes al que derrotó en algunas de ellas.
[14] En WrestleMania XXIV participó en una batalla real en la que se decidiría el aspirante al Campeonato de la ECW esa misma noche pero fue eliminado.
[17] En mayo de 2009, Holly viajó a Inglaterra y luchó para Varsity Pro Wrestling.
A mediados de 2009, Holly luchó para National Wrestling Superstars, compitiendo contra luchadores como Danny Demento, Salvatore Sincere y DJ Hyde .
Holly luego se tomó un descanso de la lucha libre desde 2010 hasta 2013.
Holly también pasaría un tiempo en el Reino Unido, compitiendo por PCW, Kamikaze Pro, Southside.
