Cuando llegó a Castilla en 1376, el rey Juan I le concedió varias rentas.

[8]​ Debido a las intrigas de sus hermanos, la reina Leonor y Juan Alfonso Tello, quienes le habían sugerido su matrimonio con la infanta Beatriz, la legítima heredera del trono portugués, asesinó a María en noviembre de 1379 supuestamente por celos pensando que le había sido infiel.

Ya en su testamento otorgado en 1378, el rey Fernando había desheredado a los infantes Castro.

Sin embargo, en abril de 1385, en las cortes celebradas en Coímbra, el jurista João das Regras, quien defendía la causa del maestre de Avís, también hijo bastardo del rey Pedro I, demostró que el matrimonio entre Pedro I e Inés de Castro nunca se celebró ya que el papa Inocencio VI se había negado a conceder la dispensa necesaria debido al parentesco cercano del rey Pedro e Inés,[b]​ para el matrimonio y la legitimación de los tres vástagos de esta relación.

El ducado revirtió a la corona al no tener hijo varón legítimo, según se estipulaba en la carta de creación.

[c]​ En 1392, Enrique III le confirmó su señorío de Alba de Tormes, y el infante Juan quedó en Castilla donde fijó su residencia sin volver a intervenir en los asuntos del reino vecino.

[5]​ El historiador y genealogista Anselmo Braamcamp Freire cita una carta del rey Juan I de Portugal datada el 20 de septiembre de 1400 en la cual el monarca portugués menciona al «iffante dom Joham nosso irmão a que deos perdoe» aunque opina que la fecha puede estar errada.