Pronto adquirió cierta fortuna, y decidió establecerse en una zona que prometía negocios redituables, aunque riesgosos: la costa occidental del río Uruguay.
Prestó un servicio especial enviando tropas a la defensa de Montevideo, durante la segunda invasión inglesa, en 1807.
La Junta le ordenó cortar comunicaciones con Montevideo, por lo que Urquiza renunció y adhirió a la ocupación de las villas entrerrianas por los realistas.
Cuando Michelena evacuó Concepción del Uruguay, se retiró a Colonia junto con las tropas que quisieron seguirlo.
Mientras estuvo en Montevideo su estancia fue saqueda por los soldados de Blas Basualdo, que secuestraron a su hijo Justo José por algunos días.