Dos años después publicó Sweet Revenge (1973), que contiene algunas de las canciones preferidas por los seguidores del cantautor, como "Dear Abby", "Grandpa Was a Carpenter", y "Christmas In Prison".
A este álbum siguió Common Sense (1975), en el que destaca el tema "Come Back to Us Barbara Lewis (Hare Krishna Beauregard)".
[2] En 1991 salió al mercado The Missing Years, su primera colaboración con Howie Epstein, productor y bajista de los Heartbreakers, que fue premiada con un Grammy.
El disco fue galardonado con el Grammy al Mejor Álbum de Folk Contemporáneo, y Prine fue premiado como artista del año en los Americana Music Awards.
El álbum incluye a miembros del folk revival entre los que se cuentan My Morning Jacket, The Avett Brothers, Conor Oberst and the Mystic Valley Band, Old Crow Medicine Show, Lambchop, Josh Ritter, Drive-By Truckers, Nickel Creek's Sara Watkins, Deer Tick con Liz Isenberg, Justin Townes Earle, Those Darlins y Bon Iver's Justin Vernon.