Ambos habían tocado en once bandas con anterioridad a la formación de los "Truckers", comenzando en el mundo de la música profesional en un proyecto llamado "Adam´s House Cat, dónde grabaron tres álbumes todavía no realizados: "Town Burned Down", "Trains of Thought" y "Ep".

Posteriormente se embarcaron en una gira por todo Estados Unidos que quedó reflejada en el disco en directo Alabama Ass-Whuppin' (2000).

Para cubrir la nueva demanda causada, entre otras razones, por la favorable reseña (4 estrellas sobre 5) de la revista Rolling Stone, el disco fue relanzado por Mercury Records/Lost Highway Records en julio del año siguiente.

Para cubrir su lugar finalmente ficharon al guitarrista y compositor Jason Isbell, también natural de Alabama.

El álbum es un disco conceptual en el que los personajes de las canciones se enfrentan a duras decisiones como por ejemplo bodas, incesto, rupturas, venganzas, asesinatos o suicidios.