A pesar de que abandonó aquellos planes para casarse, su voz era una inspiración e influencia para su hija más joven, Iris.

En su segundo álbum, Mi Vida, publicado en 1994, continuó su aproximación personal e introspectiva.

Cubre temas como el abuso sexual, la religión, la política de gobierno y Vietnam.

[5]​ Aparece en la película Songcatcher, del año 2000, desempeñando el papel de Rose Gentry y cantando en la banda sonora.

Ha hecho apariciones frecuentes en el Garrison Keillor radio show A Prairie Home Companion.

DeMent contribuye con armonías vocales a "Pallbearer," una canción del artista country Josh Turner en su álbum de 2012 Puching Bag.

En 2015, DeMent publicó The Trackless Woods un álbum basado a e inspirado en las palabras de la poetisa rusa, Anna Akhmatova en su propio sello Flariella.