Su padre, Steve Earle, le dio su nombre medio en honor de su propio mentor, Townes van Zandt.

A la edad de dos años su padre marcha y se queda con su madre.

Earle estuvo también algún tiempo como guitarrista y teclista para su padre haciendo giras con su banda the Dukes.

[4]​ Desarrolló un estilo híbrido de la música que mezcla folk, blues y country.

Entonces firma un contrato con el sello de Chicago Bloodshot Records y publica un álbum llamado The Good Life en 2008.

[7]​ En 2011 Earle recibió el Americana Music Award en la categoría Canción del Año para "Harlem Ríver Blues".