[1]​ Escribió numerosas canciones, como "Pancho and Lefty", "For the Sake of the Song", "Nothin'", "Tecumseh Valley", "Rex's Blues" y "To Live Is to Fly", que son ampliamente consideradas obras maestras de la composición de canciones estadounidenses.

En 1977 firmó un contrato con otra discográfica, Tomato Records, con la cual editó uno de sus mejores discos, Live At The Old Quarter, un doble vinilo que recoge un concierto grabado cuatro años antes en el Old Quarter de Houston.

Sin embargo, luego pasó casi una década en la que Van Zandt no hizo ninguna nueva grabación.

En 1987 el sello Sugar Hill editó su siguiente disco, titulado At My Window, y otra grabación en directo, Live and Obscure.

Townes Van Zandt ha tenido una gran influencia sobre destacados músicos de lo que se conoce como country alternativo, especialmente Steve Earle o el español Nacho Vegas.