Cuándo era estudiante en la Universidad de California, Santa Cruz, Welch tocó el bajo y la batería en algunas bandas.

[1]​ Nunca consideraron utilizar un nombre artístico, así que el dúo era sencillamente anunciado como "Gillian Welch".

[4]​ Después de una actuación en el Station Inn, el productor T-Bone Burnett expresó interés en grabar un álbum.

[5]​ Ann Power de Rolling Stone criticó a Welch por no cantar sus propias experiencias y "fabricar emoción.

[12]​ Welch cantó dos canciones y actuó como productora asociada para la banda sonora producida por Burnett en el 2000 para la película del mismo nombre.

[13]​ Comparte vocales con Alison Krauss en una versión de la canción gospel " Volaré Fuera."

[19]​[20]​ Todas las canciones menos una del álbum se gravaron en el histórico RCA Estudio B en Nashville.

[21]​ " Quiero Cantar Aquel Rock and Roll" fue grabado en vivo en el Ryman Auditorio en las sesiones de registro para la película del concierto Down from the Mountain.

Welch ha dicho que el álbum trata sobre historia americana, rock 'n' roll, y country.

[22]​ Hay canciones sobre el asesinato de Abraham Lincoln, el desastre del Titánic, John Henry, y Elvis Presley.

[27]​ En las composiciones originales de Welch las letras son más autobiográficas que álbumes anteriores.

Welch coescribió cinco de las canciones con Rawlings, tocó la guitarra e hizo las armonías vocals.

[37]​ El álbum recibió elogios de publicaciones como Los Ángeles Times, Uncut, y Rolling Stone.

[1]​ La instrumentación en sus canciones es normalmente un arreglo sencillo, con Welch y Rawlings acompañando sus propios vocales con guitarras acústicas, banjos, o una mandolina.

[42]​ En New Yorker Wilkinson describió a Rawlings como "guitarrista ingenioso" quién toca solos haciendo osados saltos melódicos".

[1]​ Welch ha comentado al respecto, "para ser comercial, todo el mundo quiere canciones de amor feliz.

La gente viene a preguntarme, ' no tienes canciones de amor felices?'

"[3]​ Para reflejar estos temas, Welch y Rawlings a menudo emplean un ritmo lento en sus canciones.

Cuándo salieron sus primeros dos álbumes, los críticos cuestionaron la autenticidad de su música, como radicada en California del sur, pero tocando canciones Appalachian.

Welch ha grabado canciones con una variedad de artistas notables, incluyendo Ryan Adams, Ani DiFranco, Emmylou Harris, Jay Farrar, Alison Krauss, Robyn Hitchcock, Steve Earle, Ralph Stanley, El Decemberists, Solomon Burke y Mark Knopfler.

[50]​[47]​[51]​[52]​[53]​ Algunos de los artistas que tienen grabadas canciones escritas por Welch pueden incluir a Jimmy Buffett, Alison Krauss, Trisha Yearwood, Joan Baez, Allison Moorer, Emmylou Harris, Miranda Lambert, Kathy Mattea y ZZ Top.

[69]​ La banda está actualmente compuesta de Rawlings, Welch, Wilie Watson, Paul Kowart, y Brittany Haas.

[70]​ En 2009, The Dave Rawlings Machine se unió a Old Crow Medicine Show, Felice Brothers y Justin Townes Earle para el Big Surprise Tour una gira por EE.