Pronto desarrollaría su especial y explosivo estilo de voz que le permitió trabajar diversos géneros, desde canciones folk tradicionales hasta sugestivas baladas.

En 1956 hizo su debut como solista en Capitol Records con I Gotta Know el cual solo apareció una semana en listas en el mismo año.

Ello comenzó con su tema Right or Wrong (Bien o mal en versión de Los Rocking Devils) que también fue un éxito en la música pop logrando la posición treinta.

Su siguiente sencillo de 1962, In The Middle Of A Heartache estuvo también dentro del Top Ten Country y también posición treinta en las listas pop.

Ambas, complacidas por los resultados, decidieron unirse para actuar en diversos clubes, que se extendieron a una gira de cinco semanas por Norte América.

El mismo año (y el año anterior) Jackson grabó en Europa con un grupo danés llamado The Alligators (Los cocodrilos) En años recientes, Jackson ha grabado al lado de artistas como The Cramps, Lee Rocker, Dave Alvin y Elvis Costello.

El álbum se realizó bajo el sello discogràficoThird Man Records del propio Jack White, utilizando nuevas y excéntricas estrategias de mercadeo.