En 1978 se trasladó a Jackson, en el estado de Misisipi, para grabar su primer disco, para Smithsonian Folkways Recordings.

Su siguiente grabación, Sweet Old World (Chameleon, 1992), es un álbum de tono melancólico, en el que están muy presentes los temas del suicidio y la muerte.

Gracias a esto, pudo ganarse el aprecio de la crítica, pero su éxito comercial continuaba siendo bastante moderado.

[3]​ Su siguiente grabación, muy esperada, apareció en 1998, con el título de Car Wheels on a Gravel Road.

Su siguiente álbum, West, está dedicado a su madre, recientemente fallecida, para la que escribió más de 27 canciones.

En It’s Gonna Rain, más sobria y dolorosa, aparecerá la voz de Jakob Dylan como contrapunto.

Otras canciones a destacar son Cold Day in Hell, la sentimental Wrong Number, la sosegada When I Look at the World, con su reivindicación del olvido de los errores, o One More Day, en la que sobresale la sección de metales.

En Doors of Heaven confiesa que quizás se ha cansado de vivir y pide que le abran las puertas celestiales, donde ‘’pasearé en la gloria, contándole a todos mi historia una y otra vez’’.

Otros temas a destacar son Place in my Heart o Bitter Memory.