Este mismo año se separan como consecuencia del divorcio de Bill y Diane Chambers.
The Captain va doble platino en Australia y finalmente llegó al top 50 del Billboard de álbumes country en 2001 con la gira por los EE.
Kasey logró mucha más publicidad al ser incluida la canción The Captain en la banda sonora original de la serie Los Soprano.
El disco realmente despegó a principios de 2002 con el sencillo Not Pretty Enough, logrando el primer puesto.
El sencillo, "Nothing at All" también llegó a estar entre las diez primeras canciones de las listas.
Kasey Chambers, a finales de 2005, se casó con el cantante-compositor australiano Shane Nicholson.