[6]​ Al estallar la Segunda Guerra Mundial, esperaba ser nombrado Comandante en Jefe de la Fuerza Expedicionaria Británica, pero el puesto nuevamente fue para Gort.

La vacante resultante como Jefe del Estado Mayor Imperial fue ocupada por Sir Edmund Ironside, dejando a Dill para ser finalmente nombrado comandante del I Cuerpo en Francia el 3 de septiembre de 1939.

[7]​ Tras las críticas del Director de Defensa Nacional y otras oficinas, Dill retiró el memorándum.

Pero el 30 de junio la propuesta fue respaldada en gran parte por Churchill y se ordenó que la Real Fuerza Aérea británica comenzara los preparativos para desplegar gas mostaza, aunque agregó que el gabinete debería ordenar el empleo real.

Dill se ganó la reputación de ser poco imaginativo y obstruccionista.

Dill mostró un gran talento como presencia militar diplomática.

[10]​ Dill sirvió en Washington hasta su muerte por anemia aplásica en noviembre de 1944.

Un testigo registró que «nunca había visto tantos hombres tan visiblemente sacudidos por la tristeza.

Fue profundamente extrañado por el Estado Mayor Conjunto Estadounidense, que envió un mensaje de condolencia a sus colegas británicos: ... lo hemos mirado con total confianza como líder en nuestras deliberaciones combinadas.