[1]​ Se caracterizó por analizar los hechos militares históricos aplicando la lógica y, a la vez, buscando el lado humano e individual del combatiente.

De orientación política neoconservadora, Keegan apoyó las guerras contra Vietnam, Irak y Serbia.

A la edad de 13 años contrajo tuberculosis ortopédica, que posteriormente afectó su marcha.

Después de la graduación él trabajó en la embajada americana en Londres por tres años.

Abandonó la academia en 1986 y se unió al Daily Telegraph como Corresponsal de Defensa.