[1] Comenzó su carrera profesional actuando en clubs y realizó su debut como músicos de sesión trabajando para el cantante Dale Hawkins.
Trabajó frecuentemente con Hal Blaine a la batería y Larry Knechtel en los teclados, siendo esta formación (Blaine, Osborn y Knechtel) conocida como el "Hollywood Golden Trio".
Osborn participó en la grabación del gran éxito de Simon & Garfunkel, "Bridge over Troubled Water" así como en la versión de 5th Dimension del tema "Aquarius/Let the Sunshine In".
Durante los 70 colaboró asiduamente con Nancy Sinatra y en 1977 participó en el álbum Forgiven de Don Francisco.
En 1974, Osborn dejó Los Ángeles para instalarse en Nashville, donde se integró en el grupo de músicos de sesión conocido como The Nashville A-Team y continuó trabajando para artistas country como Kenny Rogers, Mel Tillis y Hank Williams, Jr.