Su primer partido como profesional, lo habría jugado a la corta edad de 15 años y 69 días.
En el siguiente juego vs Sol de América, Medina recibió una tarjeta amarilla en la derrota su equipo por 4-2.
Medina reapareció para disputar la fecha 1 vs Rubio Ñu, ganando el "Guma" por 2-1, con un gol de Leiva en el minuto 90.
A pesar de ello River Plate no permitió que Libertad sumara un solo punto en la fecha 12 del campeonato.
En el 2017, El Club Libertad debutó en el apertura con victoria ante un clásico rival como Guaraní por 3-2, sin Medina, el cual se encontraba con la Selección Sub-20 ese año.
Medina ingresó en el 73 contra el club Guaraní, marcó 1 gol en el 84 y descontó 2-1 para Libertad, que no pudo empatar el juego.
En la siguiente fecha volvió a marcar 2 goles, nuevamente ante el Sportivo Luqueño, además de recibir una tarjeta amarilla.
La vuelta se habría jugado el 14 de octubre y acabó en empate 1-1, con global favorecido a Libertad 1-2.
En la fecha 10 Libertad cantó victoria en el "Clásico Blanco y Negro" frente a Olimpia por 2-1 con Medina jugando los 90 minutos.
En la segunda fecha Medina fue nuevamente titular, aunque esta vez no pudo anotar ni asistir en la victoria de su equipo 2-1 ante los Angeles Galaxy.
En el siguiente juego, otra vez de titular, Jesús marcó un gol vs el Dallas FC para que su equipo ganara por 3-1.
Medina convirtió en los siguientes dos juegos, vs el Seattle Sounders perdieron por 3 a 1 y contra el Vancouver empatarón 2-2.
En la fecha 28 contra la Philadelphia Union entró en el 56, posteriormente en el 84 sufrió una dura lesión, pero aún así continuó el partido, donde su equipo cayó por 2-0.
Volvió a ser titular vs el Toronto FC en la jornada 4, jugando ahora los 90 minutos, el encuentro acabó en derrota 4-0.
Posteriormente no volvió a tener minutos por 2 fechas, hasta que ingresó nuevamente vs el CF Montréal en la jornada 11.
Posteriormente, tras su fallo desde los 11 pasos no tuvo minutos ante Perú ni Brasil, donde Paraguay perdió ambos compromisos por 2-3 y 2-1, quedando eliminados en la primera fase.
Luego Medina hizo su debut en la MLS 2020 vs Columbus Crew, fue titular, pero tan solo jugó 14 minutos, su equipo cayó por 1 a 0.
En la fecha 22 ante el Toronto FC, Medina convirtió otro gol en el minuto 51, que le dio la victoria al New York City por la mínima 0-1.
En la Jornada 24, Medina volvió a marcar vs el Chicago Fire, en esta ocasión el tercer gol, para que su equipo gané por 3-4.
El primer partido oficial de la temporada 2021 fue contra el DC United donde el New York City perdió por 2-1, Medina fue titular.
El 14 de septiembre, Medina deslumbraba con gol y asistencia contra el FC Dallas la fecha 32, con el mismo empataron 3 a 3.
El 27 de marzo, Medina fue convocado a un duelo amistoso contra Chile, donde fue ingresó en el 78 del partido que acabó en una derrota 3-2.
Medina le marcaría a su antiguo equipo, el CSKA Moscú, en un duelo por la Liga Premier, que acabó 2-2, en la jornada 11.
En el debut vs Colombia anotó para el empate 1-1, posteriormente le ganaron por 1-3 a la selección de Argentina de dicha categoría, y marcó 2 goles a Ecuador, fue titular en los 3 juegos, ya en la quinta fecha tuvo descanso vs Venezuela, con la cual empató 0-0.
El primer juego fue vs Bolivia que acabó en victoria 4-2 de su equipo, Medina ingresó en el 57 por Omar Alderete y en el 90 convirtió el cuarto gol.
[13] En el mes de junio fue citado para jugar dos partidos amistosos contra Chile, el primero fue un empate 1-1, en el que Jesús convirtió un gol,[14] y la revancha fue victoria para Paraguay por 3 a 0.
Medina fue titular en todos los juegos, empatado con Colombia 1-1, en la derrota 3-2 vs Brasil anotó 2 goles, 1 de penal en el 80 y el otro en el 90, en la victoria ante Chile dio 1 asistencia para el primer gol de Paraguay y contra Ecuador salió en el minuto 84, el encuentro lo ganó Ecuador 2-1.
Paraguay fue eliminada en la primera fase, a pesar de la gran nivel demostrando por Medina con 2 goles y 1 asistencia en 4 juegos.
Posteriormente Medina jugó vs Corea del sur de titular, en un juego amistoso que acabó 2-2.
En septiembre volvió a ser convocado para jugar vs los Emiratos Árabes Unidos y Marruecos, el primer juego lo ganó Paraguay 1-0 donde Medina fue suplente e ingresó por Enciso en el 78', posteriormente dio la asistencia para el gol de la victoria (siendo así su única aportación de gol con la selección mayor); vs Marruecos fue titular y empataron 0 a 0.