Lo reconocen por su trabajo en películas de época como The Purple Rose Of Cairo en el año 1985 y Radio Days en 1987.

El cine se desarrolla la mayor parte en primeros planos, permite reflejar muchos más detalles.

Según él se debe tener en cuenta todos los matices y las partes complejas de los personajes.

Como diseñador Jeffrey planea por adelantado cuando es posible, pero también posee recursos, en Migthy Aphrodite, una de las películas que diseñó junto con Allen, Mira Sorvino interpretaba a una prostituta, Kurland la vistió con pantalones ceñidos y un top de dos piezas.

Julia Roberts interpretaba a una neoyorquina, una mujer de negocios terca, ya había trabajado junto con ella, una vez hablaron Hogan y él del personaje de ella, se reunieron y después él les mostró los bocetos, hicieron un triángulo perfecto, estaban perfectamente conectados.

Después diseño el vestuario de Erin Brockovick y volvió a trabajar con Julia.

Era la primera que la documentación de Jeffrey se basaba en la conversación real y fue gratificante el resultado.

Kurland también hizo una película de época con Milos Forman, Milos era generoso, fue magnífico para Kurland trabajar con él ya que el director tenía muy claro cómo hacer la película y dejó a Jeffrey diseñar los vestuarios dentro de esas concepciones.

Él ha creado diseños para los hombres líderes como George Clooney, Brad Pitt, Tom Cruise, Matt DamonJamie Foxx, Robert Downey, Jr., Michael Caine, Viggo Mortensen y Leonardo DiCaprio.

También ha diseñado para actrices Julia RobertsMarion Cotillard, Cameron Diaz, Annette Bening, Diane Keaton, Gena Rowlandsy Ellen Page.

Jeffrey fue galardonado con el premio Costume Designers Guild por sus diseños para la película Erin Brockovich y recibió una nominación por su trabajo en Mar del 11.