Mientras su compañero Derk Boerrigter estaba recibiendo atención médica, dio un pase al portero rival Peter van der Vlag, pero éste no atrapó el disparo, acaparando la atención de los jugadores y de los espectadores.
Aunque el error del arquero no fue intencional, en un notable gesto de deportividad, el Ajax le permitió al Cambuur anotar un gol.
[3] Hizo además su debut en la liga doméstica el 3 de diciembre ante el Willem II, partido que se jugó en el Ámsterdam Arena y que se saldó con triunfo local por seis a cero.
[5] Realizó su debut por el RKC el 3 de febrero disputando todo el partido frente al NAC Breda, encuentro que acabó en derrota por 2-1.
[6] Inmediatamente tras su llegada se convirtió en titular indiscutido para el técnico Mark Wotte, siendo ubicado como mediocampista izquierdo.
[8] Este resultado fue clave en las aspiraciones del Ajax, ya que finalmente esa temporada no lograría el título debido a la diferencia de goles con el PSV Eindhoven tras quedar empatados en puntaje.
[10] Sin embargo, la llegada al banquillo del Ajax de Adrie Koster en octubre de 2007, quien hasta hace poco estaba dirigiendo la cantera del club, le dio mayor continuidad en el equipo.
El 8 de diciembre anotó su primer gol en la temporada frente al Willem II en la victoria por 2-3.
[12] Debido a sus buenas actuaciones en la temporada logró asentarse en la titularidad en la demarcación de lateral izquierdo, disputando en esa campaña 31 partidos, con dos goles en su favor, pero el Ajax solo acabó en la segunda posición, a tres puntos del PSV Eindhoven que se coronó campeón.
En 2009, con la llegada de Martin Jol al banquillo, Vertonghen fue pieza fundamental para el equipo en el curso 2009-10.
El curso 2011-12 fue positivo, ya que volvió a consagrarse campeón de liga en la penúltima fecha, finalizando con un saldo de 32 partidos en liga con ocho goles, y en la tabla terminó con 76 puntos tras 34 partidos en total.
[20] Vertonghen hizo su debut en la Premier League el 25 de agosto de 2012, jugando los noventa minutos y recibiendo una tarjeta amarilla en el empate 1-1 del Tottenham ante el West Bromwich Albion en White Hart Lane.
[22] Vertonghen volvió a anotar tres días después, convirtiendo su primer gol en la Premier League y el primero de tres goles del Tottenham en la histórica victoria 3-2 sobre el Manchester United en Old Trafford.
En ese momento era el jugador que más veces había vestido la camiseta belga.