Al nacer un 29 de febrero en año bisiesto, su cumpleaños inicial tiene lugar cada cuatro años.

Ogilvy fue bautizado por Arthur Michael Ramsey, arzobispo de Canterbury con Isabel II entre sus siete padrinos.

[6]​ Su educación comenzó en la "palace school" que se montó en el Palacio de Buckingham junto a sus primos, el príncipe Eduardo, Lady Helen Windsor y Lady Sarah Armstrong-Jones.

En 1997, mientras estaba de vacaciones en Florida con su mujer e hijos, nadó mar adentro y fue mordido por un tiburón.

Ogilvy sufrió varias heridas en la piernas y tuvieron que ponerle 30 puntos.