Es conocido principalmente por su papel de copresentador en el programa Top Gear junto a Jeremy Clarkson y Richard Hammond.

En el programa es apodado Captain Slow («Capitán Lento») por su estilo de conducción mesurado.

Ha moderado otros programas acerca de temas diversos que incluyen ciencia y tecnología, juguetes, cultura del vino y los aprietos de la masculinidad en tiempos modernos.

May vive en Hammersmith, Londres, con la crítica de baile Sarah Frater, con quien mantiene una relación desde el año 2000.

Posee varios coches, entre ellos, un Bentley T2, un Rover P6, un Fiat Panda, un Mini Cooper, un Rolls-Royce Corniche, un Jaguar XJS, un Range Rover, un Lancia Beta, un Citroën Ami, un Ferrari F430, un Ferrari 458 Speciale, un Porsche Boxster S y varias motocicletas.