Leal a Carlos I de Inglaterra, murió ejecutado al estallar la revolución inglesa.
Para remediar esto, Hamilton fue enviado al Exeter College de Oxford en 1621.
Buckingham propuso casar a su sobrina Mary, hija del vizconde Feilding, con el joven conde de Arran.
Arran no fue consultado acerca de la boda, lo que acabaría lamentando amargamente.
Custodió las fortalezas del río Oder, mientras que Gustavo se enfrentaba al conde de Tilly en Breitenfeld, y después ocupó Magdeburgo, pero su ejército quedó diezmado por el hambre y las enfermedades, y tras el fracaso absoluto de la expedición regresó a Inglaterra en septiembre de 1634.
Hamilton regresó a Inglaterra para dar cuenta del fracaso, dejando al enemigo triunfante y seguro en sus posiciones.
Hamilton, que defendía ahora al partido parlamentario, deseaba una alianza con su país, y convenció a Carlos en febrero de 1641 para que aceptara alguno de sus líderes en el consejo.
Su llegada a Oxford en diciembre de 1643 provocó algún resentimiento y fue hecho prisionero.
Perdonado, Carlos le concedió el título de guardián de Holyroodhouse y continuó envuelto en negociaciones inútiles entre los escoceses y Carlos I en Newcastle.